Быкова А.С. Основы органической химии. Часть 3. Функциональные производные углеводородов - файл n1.doc

приобрести
Быкова А.С. Основы органической химии. Часть 3. Функциональные производные углеводородов
скачать (2543.5 kb.)
Доступные файлы (1):
n1.doc2544kb.12.09.2012 15:31скачать

n1.doc

  1   2   3   4   5   6   7




Национальный технический университет

«Харьковский политехнический институт»

Кафедра органической химии, биохимии

и микробиологии





Часть 3


2004

Содержание
1. Галогенпроизводные углеводородов ......................................................... 4

1.1 Классификация галогеноуглеводородов ………………………………. 4

1.2 Номенклатура ……………………………………………………………. 5

1.3 Строение и реакционная способность ………………………………….. 5

1.4 Химические свойства ……………………………………………………. 6

1.5 Способы получения ………………………………………………………17

1.6 Важнейшие представители и их применение ………………………… 19

1.7 Экологические аспекты получения и применения ……………………. 21

2. Кислородсодержащие углеводороды ….………………………………… 24

2.1 Гидроксисоединения ……………………………………………………. 28

2.1.1 Классификация ……………………………………………………. 28

2.1.2 Номенклатура ……………………………………………………… 31

2.1.3 Изомерия ……………………………………………………………32

2.1.4 Строение гидроксильной группы ………………………………… 33

2.1.5 Водородные связи …………………………………………………. 35

2.1.6 Химические свойства ………………………………………………35

2.1.6.1 Реакции по связи ОН …………………………………….. 36

2.1.6.2 Реакции по связи СО …………………………………….. 41

2.1.6.3 Простые эфиры ……………………………………………. 44

2.1.6.4 Реакции фенолов по бензольному кольцу ………………. 46

2.1.7 Способы получения ……………………………………………….. 50

2.1.8 Экологические аспекты производства и использования ……….. 53

2.2 Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) ……………………. 57

2.2.1 Номенклатура ……………………………………………………… 58

2.2.2 Изомерия ………………………………………………………….. 59

2.2.3 Строение карбонильной группы ……………………………….… 60

2.2.4 Реакции альдегидов и кетонов …………………………………… 62

2.2.5 Получение альдегидов и кетонов ………………………………… 69

2.3 Карбоновые кислоты и их функциональные производные ………….. 74

2.3.1 Классификация …………………………………………………… 74

2.3.2 Номенклатура …………………………………………………….. 75

2.3.3 Изомерия ………………………………………………………….. 76

2.3.4 Строение карбоксильной группы …………………………………77

2.3.5 Функциональные производные карбоновых кислот …………… 77

2.3.5.1 Образование солей ……………………………………….. 78

2.3.5.2 Образование сложных эфиров …………………………... 78

2.3.5.3 Образование галогенангидридов …………………………80

2.3.5.4 Образование амидов …………………………………….. 82

2.3.5.5 Ангидриды карбоновых кислот …………………………. 84

2.3.5.6 Нитрилы карбоновых кислот ……………………………. 86

2.3.6 Способы получения карбоновых кислот ………………………. 87

2.3.7 Применение карбоновых кислот ………………………………… 88

2.4 Углеводы ……………………………………………………………….. 91

2.4.1 Моносахариды ………………………………………………….… 91

2.4.2 Дисахариды ……………………………………………………….. 93

2.4.3 Полисахариды …………………………………………………….. 94

3. Азотсодержащие производные углеводородов ………………………… 99

3.1 Строение азота …………………………………………………………. 103

3.2 Амины …………………………………………………………………... 105

3.2.1 Номенклатура ……………………………………………………. 105

3.2.2 Изомерия …………………………………………………………. 106

3.2.3 Свойства аминов …………………………………………………. 107

3.2.4 Анилин ……………………………………………………………. 112

3.2.5 Получение аминов………………………………………………... 113

3.2.6 Практическое значение аминов …………………………………. 114

3.3 Аминокислоты ………………………………………………………… 117

3.3.1 Номенклатура аминокислот …………………………………….. 118

3.3.2 Изомерия аминокислот …………………………………………. 119

3.3.3 Свойства аминокислот …………………………………………. 120

3.3.4 Способы получения ……………………………………………... 121

3.4 Белки …………………………………………………………………... 122

3.5 Диазосоединения ……………………………………………………… 124

3.6 Азосоединения ………………………………………………………… 128

3.7 Экологические аспекты использования азотсодержащих

соединений …………………………………………………………….. 129

4. Серусодержащие углеводороды ……………………………………..… 130

4.1 Тиолы (меркаптаны) …………………………………………………… 130

4.2 Сульфоновые кислоты и их производные ……………………………. 134

4.2.1 Классификация ...………………………………………………… 134

4.2.2 Строение и свойства сульфоновых кислот .…………..………… 135

4.2.3 Химические свойства ……..….…………………………………... 135

4.2.4 Методы получения ……………………..….……………………... 138


1. Галогенпроизводные углеводородов
Галогеноуглеводороды – это производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на один или несколько атомов галогена.



1.1 Классификация галогеноуглеводородов

I. По строению углеводородного радикала:

а) насыщенный - галогеналканы и циклогалогеналканы

б) ненасыщенный - галогеналкены и галогеналкины

в) ароматический - галогеноарены

II. По количеству атомов галогено: моно-, ди-, три- ...

бромэтан 1,2-дифторэтен трихлорметан

(хлороформ)

III. По типу гибридизации углеродного атома, с которым связан галоген:

а) sp3-гибридизованный углеродный атом

sp3 sp3

аллилбромид бензилхлорид

в) sp2-гибридизованный углеродный атом

sp2 sp2

хлорвинил бромбензол

г) sp-гибридизированный углеродный атом

sp

хлорацетилен

1.2 Номенклатура галогеноуглеводородов

По систематической номенклатуре (ИЮПАК) названия галогеноуглеводородов образуют от названия соответствующего алкана, обозначая в префиксе название галогена и номер углеродного атома, с которым связан атом галогена. В соответствии с исторической номенклатурой названия моногалогеналканов образуют по названию углеводородных радикалов с добавлением названия галогена:


2-хлорпропан 3-бромпропен-1 1-бром-4-бромметилбензол

(изопропилхлорид) (аллибромид) (4-бромбензилбромид)

До сих пор широко употребляются некоторые тривиальные названия галогеноуглеводородов, например: СНСl3 – хлороформ, СНBr3 - бромоформ, CCl4 – четыреххлористый углерод и другие.
1.3 Строение и реакционная способность

галогеноуглеводородов

Свойства галогенопроизводных углеводородов в значительной мере зависят от строения углеводородного скелета молекулы и природы галогена. С увеличением длины углеводородной цепи и молекулярной массы атома галоген увеличиваются температуры кипения галогеналканов и, в то же время, с увеличением степени разветвленности углеводородной цепи температура кипения уменьшается. Алкилгалогениды нерастворимы в воде, но растворимы в большинстве органических растворителей. Они обладают специфическим, немного сладковатым запахом, многие галогеноуглеводороды токсичны.

Реакционная способность галогенидов с одинаковыми углеводородными радикалами уменьшается в ряду:

R I > R Br > R Cl > RF

Огромное влияние на реакционную способность галогенидов оказывает строение углеводородного радикала и полярность связи СHal.
Реакционная способность галогеноуглеводородов уменьшается в ряду: RCH=CHCH2X > ArCH2X > RX > ArX >

> RCH=CHX > RCCX.

В молекулах галогеналканов связь Сsp3Hal полярная (I-эффект), поэтому способна к разрыву по ионному механизму, легко осуществляются реакции замещения и элиминирования (отщепления). Однако, если атом галогена связан с sp2-гибридизованным атомом (винилгалогениды и галогенарены), то кроме I-эффекта атома галогена наблюдается сопряжение неподеленной электронной пары галогена с -электронами двойной связи либо с -электронами ароматического ядра (+М-эффект). При этом связь CHal укорачивается и упрочняется, т.е. реакционная способность уменьшается.




  1   2   3   4   5   6   7


Национальный технический университет
Учебный материал
© nashaucheba.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации