Титаренко А. Шпаргалка по органической химии - файл n1.doc

приобрести
Титаренко А. Шпаргалка по органической химии
скачать (294.9 kb.)
Доступные файлы (2):
n1.doc922kb.11.10.2010 12:19скачать
n2.txt205kb.11.10.2010 12:19скачать

n1.doc

1   2   3   4   5   6   7   8

скачать книги

45. Фенолы

Шпаргалка по органической химии

Гидроксильные производные, которые содержат функциональные группы в боковой цепи, относятся к классу спиртов.

Фенолы – это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром.

Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С6Н5ОН, которое обычно и называется фенолом.

Свойства фенола:

1) это кристаллическое бесцветное вещество с характерным запахом, при частичном окислении на воздухе часто бывает розового цвета, очень легкоплавок;

2) фенол имеет некоторое сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами;

3) если фенол слегка нагреть (до плавления) и поместить в него металлический натрий, то выделяется водород. При этом по аналогии с алкоголятами образуется фенолят натрия 2С6Н5ОH + 2Nа ? 2C6H5ONa + H2;

4) в отличие от алкоголятов, фенолят получается в том случае, если на фенол подействовать раствором щелочи;

5) при этом твердый фенол превращается в фенолят натрия, который быстро растворяется в воде: С6Н5ОН + NаОН ? С6Н5ОNа + Н2О;

6) с учетом ионного расщепления связей уравнение приобретает следующий вид: С6Н5О(Н) + Nа+ + ОН- ? [С6Н5О]- + Nа+ + Н2О.

Особенность реакции:

а) в этих реакциях проявляются кислотные свойства фенола;

б) степень диссоциации фенола больше, чем у воды и предельных спиртов, поэтому он называется еще карболовой кислотой;

3) фенол – это слабая кислота, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.

Способы применения и получения фенола

1. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д.

"Шпаргалка по органической химии"

2. Он идет на получение красителей, многих лекарственных веществ.

3. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс.

4. Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, который получается из каменноугольной смолы.

Но этот источник не может полностью удовлетворить потребность в феноле.

Поэтому в больших количествах он производится еще синтетическими способами из бензола.

Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов, соединенную с углеводородным радикалом.

скачать книги

46. Альдегиды и их химические свойства

Шпаргалка по органической химии

Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.



Шпаргалка по органической химии

Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения. Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: формальдегид восстанавливается в метиловый спирт. Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды.

Особенности реакции присоединения воды: а) к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, за счет электронной пары кислородного атома присоединяется гидроксильная группа; б) электронная пара ?-связи переходит к атому кислорода карбонильной группы и к кислороду присоединяется протон;

Для реакции присоединения характерны:

1) гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RСН2ОН.

2) присоединение спиртов с образованием полуацеталей R-СН (ОН) – ОR.

В присутствии катализатора – хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН (ОR)2;

3) присоединение гидросульфита натрия NаНSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов.

Особенности реакции окисления альдегидов: взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) с образованием карбоновых кислот.

Особенности реакции полимеризации альдегидов: 1) характерна линейная полимеризация; 2) характерна циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).

Особенности реакции «серебряного зеркала»: 1) серебро появляется на стенках пробирки в виде блестящего налета; 2) в такой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту (при избытке аммиака образуется соль аммония); 3) серебро выделяется в свободном виде; 4) в качестве окислителя альдегидов может быть использован также гироксид меди Сu(ОН)2; 3) если к гидроксиду меди прибавить раствор альдегида и смесь нагреть, наблюдается образование желтого осадка гидроксида меди (I), которая превращается в красный оксид меди; 4) гидроксид меди (II) окисляет альдегид в кислоту, а сам восстанавливается до оксида меди (I).

"Шпаргалка по органической химии"

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II) могут служить для обнаружения альдегидов.

Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты. Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую.

скачать книги

47. Применение и получение альдегидов

Шпаргалка по органической химии

Применение альдегидов.

Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Особенности применения формальдегида: используется обычно в виде водного раствора – формалина; многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки; в сельском хозяйстве формалин необходим для протравливания семян; формалин применяется в кожевенном производстве; формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более твердыми, негниющими; формалин применяется также для сохранения биологических препаратов; при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.

Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др. Ацетальдегид (уксусный альдегид) в больших количествах используется для производства уксусной кислоты.

Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.

Получение альдегидов:

1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;

2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;

3) обнаруживается также запах альдегида.

С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности.

Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;

4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;

5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.

Особенности реакции гидратации ацетилена:

а) сначала идет присоединение воды к ацетилену по месту одной ?-связи;

б) образуется виниловый спирт;

в) непредельные спирты, в которых гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и легко изомеризуются;

г) виниловый спирт превращается в альдегид:



Шпаргалка по органической химии

д) реакция легко осуществляется, если пропускать ацетилен в нагретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид ртути (II);

е) через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.

В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди.

"Шпаргалка по органической химии"

скачать книги

48. Формальдегид и ацетальдегид

Шпаргалка по органической химии

Строение и свойства формальдегида: это бесцветный газ с резким удушливым запахом, ядовит; он хорошо растворим в воде; водный 40 %-ный раствор формальдегида называется формалином.

Химические свойства формальдегида.

Для формальдегида характерны реакции окисления и присоединения (в том числе и поликонденсации):

1) реакция окисления:

а) реакция окисления протекает очень легко – альдегиды способны отнимать кислород от многих соединений;

б) при нагревании формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (в воде оксид серебра нерастворим) происходит окисление формальдегида в муравьиную кислоту НСООН и восстановление серебра. Образование «серебряного зеркала» служит качественной реакцией на альдегидную группу;

г) альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до гидроксида меди (I), который превращается в оранжевый оксид меди (I);

д) реакция протекает при нагревании: 2СuОН ? Сu2О + Н2О;

е) эта реакция также может быть использована для обнаружения альдегидов;

2) реакция присоединения:

а) реакция присоединения протекает за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида;

б) присоединение водорода, которое происходит при пропускании смеси формальдегида и водорода над нагретым катализатором – порошком никеля, приводит к восстановлению альдегида в спирт;

в) формальдегид присоединяет также аммиак, гидросульфит натрия и другие соединения.

Способы получения формальдегида:

1) в промышленности формальдегид получают из метанола, пропуская пары спирта вместе с воздухом над нагретым до 300 °C медным катализатором: 2СН3ОН + O2 ? 2НСНО + 2Н2О;

2) важным промышленным способом является также окисление метана воздухом при 400–600 °C в присутствии небольшого количества оксида азота в качестве катализатора: СН4 + O2 ? СН2О + Н2О.

Применение формальдегида: 1) формальдегид в больших количествах применяется для производства фенолоформальдегидных смол; 2) он служит исходным веществом для производства красителей, синтетического каучука, лекарственных веществ, взрывчатых веществ и др.

Особенности ацетальдегида: ацетальдегид (или уксусный альдегид, или этаналь) – это бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде; присоединение водорода к ацетальдегиду протекает в тех же условиях, что и к формальдегиду.

Особенности паральдегида: это жидкость, которая застывает в кристаллическую массу при 12 °C, а при нагревании в присутствии разбавленных минеральных кислот переходит в ацетальдегид; обладает сильным снотворным действием.

скачать книги

49. Реакция поликонденсации. Углеводы

Шпаргалка по органической химии

Поликонденсация – это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который сопровождается выделением побочного вещества (воды, аммиака, хлороводорода и других веществ).

Особенности реакции поликонденсации:

"Шпаргалка по органической химии"

1) при полимеризации, в отличие от поликонденсации, выделения побочных веществ не происходит;

2) продукты поликонденсации (исключая побочные вещества) так же, как и продукты полимеризации, называются полимерами;

3) при реакции поликонденсации цепь растет постепенно: сначала взаимодействуют между собой исходные мономеры, далее образовавшиеся соединения поочередно реагируют с молекулами тех же мономеров, образуя в итоге полимерное соединение. Примером реакции поликонденсации может служить образование фенолоформальдегидных смол, которые употребляются для изготовления пластических масс;

4) реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (кислоты или щелочи);

5) в молекуле фенола атомы водорода подвижны, а карбонильная группа альдегида способна к реакциям присоединения, при этом фенол и формальдегид взаимодействуют между собой;

6) образовавшееся соединение взаимодействует далее с фенолом с выделением молекулы воды;

7) новое соединение взаимодействует с формальдегидом;

8) это соединение конденсируется с фенолом, затем снова с формальдегидом и т. д.;

9) в результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются фенолоформальдегидные смолы.

Особенности фенопластов – это важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности, из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали.

Особенности углеводов:

1) углеводы – это органические соединения, состав которых обычно выражается общей формулой Сn (Н2О)m, (n и m > 4);

2) существуют также соединения, которые относятся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например сахар рамноза С6Н12O5;

3) углеводы являются очень распространенными природными соединениями;

4) углеводы входят в состав растений и живых организмов.

В растениях они образуются в результате фотосинтеза: nСO2 + mН2О ? Сn (Н2О) m + n O2;

5) содержание углеводов в растениях составляет до 80 % массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20 %;

6) они играют важную роль в физиологических процессах.

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды (диозы) – это продукты конденсации двух молекул моносахаридов.

скачать книги

50. Кетоны

Шпаргалка по органической химии

Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами.

Общая формула кетонов —



Шпаргалка по органической химии

В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.

"Шпаргалка по органической химии"



Шпаргалка по органической химии

Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.

Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.

Химические свойства:

1) для кетонов характерны те же реакции замещения по ?-С атому:



Шпаргалка по органической химии

2) гидрирование кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов.

Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Получение:

1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:



Шпаргалка по органической химии

2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода:



Шпаргалка по органической химии

3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии катализаторов – солей ртути (II), например:



Шпаргалка по органической химии

скачать книги

51. Одноосновные карбоновые кислоты

Шпаргалка по органической химии

Строение и физические свойства кислот.

Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные.

Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот:

1) муравьиная кислота Н-СООН;

2) уксусная кислота СН3-СООН;

3) пропионовая кислота СН3-СН2-СООН;

4) масляная кислота СН3-СН2-СН2-СООН;

5) валериановая кислота СН3-(СН2)3-СООН;

6) капроновая кислота СН3-(СН2)4-СООН.

Твердые вещества:

1) пальмитиновая кислота СН3-(СН2)14-СООН;

2) маргариновая кислота СН3-(СН2)15-СООН;

3) стеариновая кислота СН3-(СН2)16-СООН.

Существуют также бензойная, щавелевая, терефталевая, молочная кислоты.

По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: метановая кислота HCOOH, пропановая кислота СН3-СН2-СOOH.

Характерные особенности карбоновых кислот:

1) среди кислот, в отличие от альдегидов, нет газообразных веществ, так как молекулы ассоциированы;

2) низшие представители ряда – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде;

3) с повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается;

4) высшие кислоты – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы;

5) определение молекулярной массы жидких кислот показывает, что они состоят из удвоенных молекул – димеров;

"Шпаргалка по органической химии"

6) между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул.

7) ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола и его гомологов, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами ароматического ядра, например C6H5-COOH – бензойная, если же карбоксильная группа находится в боковой цепи, то такие кислоты называют жирноароматическими, они напоминают в своем химическом поведении карбоновые кислоты алифатического ряда. Например: C6H5-CH2-COOH – фенилуксусная;

8) по количеству карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одно-, двух– и более основные;

9) под влиянием карбонильного атома кислорода изменяются свойства водородного атома в гидроксильной группе;

10) электронная плотность связи С=О (особенно ?-связи) смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного.

скачать книги

52. Химические свойства и получение карбоновых кислот

Шпаргалка по органической химии

Химические свойства:

1) растворимые в воде кислоты, в отличие от спиртов, имеют характерный кислый вкус;

2) кислоты окрашивают лакмус в красный цвет;

3) карбоновые кислоты проводят электрический ток;

4) их диссоциацию в водном растворе можно выразить уравнением: R-COOH – > H+ + R-СОО-;

5) по степени диссоциации только муравьиная кислота является электролитом средней силы;

6) остальные карбоновые кислоты относятся к слабым электролитам;

7) по мере повышения молекулярной массы степень диссоциации карбоновых кислот понижается;

8) при действии на растворы кислот некоторых металлов происходит выделение водорода и образование соли (ацетат магния), например:

2СН3-COOH + Mg ? Н2 + (CH3COO)2Mg.

Ионное уравнение этой реакции:

2СН3СООН + Mg ? Н2 + Mg2+ + 2СН3СОО-;

9) выделение водорода идет медленнее, чем при реакции металла с сильными кислотами – серной и соляной;

10) при взаимодействии кислот с основными оксидами и основаниями образуются соли (пропионат натрия):

СН3-СН2-COOH + NaOH ? СН3-СН2-COONa + Н2О.

Особенности такой реакции: а) в пробирку с уксусной кислотой необходимо добавить этилового спирта; б) если добавить в эту пробирку серной кислоты и подогреть смесь, появляется приятный запах этилового эфира уксусной кислоты.

Особенности этилового эфира уксусной кислоты:

1) этиловый эфир уксусной кислоты относится к классу сложных эфиров;

2) температура кипения ниже, чем у уксусной кислоты, так как отсутствуют водородные связи.

Отличие реакции присоединения в альдегидах от реакции присоединения карбоновых кислот.

1. В альдегидах легко идут реакции присоединения по двойной связи С=О.

2. У карбонильной группы кислот реакции присоединения затруднены, двойная связь в ней устойчивее, например присоединение водорода может происходить лишь в более жестких условиях, чем в альдегидах.

Такое изменение свойств связи С=О объясняется:

"Шпаргалка по органической химии"

1) наличием в молекуле гидроксильной группы: сдвиг электронов от нее к атому углерода частично гасит его положительный заряд и это сказывается на реакционной способности карбонильной группы;

2) в молекулах существует не одностороннее, а взаимное влияние атомов.

Особенности реакции карбоновых кислот с углеводородным радикалом:

1) в нем возможны реакции замещения водорода галогенами;

2) особенно легко замещение происходит в углеводородном звене, ближайшем к карбоксилу.

скачать книги

53. Муравьиная и уксусная кислоты

Шпаргалка по органической химии

Особенности муравьиной кислоты: 1) первый представитель гомологического ряда предельных кислот; 2) содержится в едких выделениях муравьев, в крапиве, хвое ели; 3) это самая сильная кислота в ряду одноосновных карбоновых кислот.

Муравьиная кислота имеет и другие особенности: 1) в молекуле кислоты легко можно заметить не только карбоксильную группу, но и альдегидную; 2) муравьиная кислота наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов. Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I).

Применение и получение муравьиной кислоты: а) муравьиная кислота применяется в технике в качестве восстановителя; б) реакцией кислоты со спиртами получают сложные эфиры, которые находят применение в качестве растворителей и душистых веществ.

Особенности уксусной кислоты: часто встречается в растениях, выделениях животных, образуется при окислении органических веществ.

Применение и получение уксусной кислоты. Из всех карбоновых кислот уксусная кислота имеет наиболее широкое применение. Используется водный раствор уксусной кислоты – уксус – в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).

Получение уксусной кислоты.

1. Путем различных реакций солеобразования получаются соли уксусной кислоты – ацетаты.

2. Взаимодействием кислоты со спиртами получаются разнообразные сложные эфиры.

3. Как и эфиры муравьиной кислоты, сложные эфиры используются в качестве растворителей и душистых веществ.

4. Уксусная кислота используется в производстве ацетатного волокна.

5. Уксусная кислота используется при синтезе красителей (например, индиго), лекарственных веществ (например, аспирина) и т. д.

6. Уксусную кислоту получают гидролизом ацетонитрила или других производных: сложных эфиров, хлорангидридов и амидов, кроме этого возможно окисление соответствующих спиртов, альдегидов и алкенов.

Плотность уксусной кислоты больше единицы, остальных карбоновых кислот – меньше единицы. Уксусная кислота имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, это обусловлено тем, что молекулы уксусной кислоты попарно связываются не одной, а двумя водородными связями, и в жидком состоянии существуют в сновном в виде димера:



Шпаргалка по органической химии

Но могут иметь и линейный характер:

"Шпаргалка по органической химии"



Шпаргалка по органической химии

скачать книги

54. Пальмитиновая и стеариновая кислоты

Шпаргалка по органической химии

Из высших предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее важными являются следующие кислоты: СН3(СН2)14СООН – пальмитиновая и СН3(СН2)16СООН – стеариновая. В виде сложных эфиров глицерина они входят в состав растительных и животных жиров.

Характерные особенности пальмитиновой и стеариновой кислот:

1) это твердые вещества белого цвета;

2) эти кислоты не растворимы в воде;

3) углеводородные радикалы в молекулах этих кислот содержат неразветвленную цепь из пятнадцати и семнадцати атомов углерода, которые соединены ?-связими;

4) им свойственны те же реакции, что и другим карбоновым кислотам. Например, при взаимодействии с раствором щелочи они образуют соли: C15H31COOH + NaOH ? C15H31COONa + Н2О;

5) натриевые соли пальмитиновых и стеариновых кислот (пальмиаты и стеараты) растворимы в воде;

6) они обладают моющими свойствами и составляют основную часть обычного твердого мыла;

7) из карбоновых солей, которые содержатся в мыле, получаются кислоты, действуя на их водный раствор сильной кислотой, например:

С17Н35СОО- + Na+ + H+ + HSO4- ? С17Н35СООН + NaHSO4;

8) кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот в воде не растворяются;

Олеиновая кислота является представителем непредельных одноосновных карбоновых кислот.

Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода.

Особенности олеиновой кислоты:

1) олеиновая кислота – это одна из высших непредельных кислот;

2) олеиновая кислота имеет формулу: С17Н33СООН, или СН3-(СН2)7-СН = СН-(СН2)7-СООН;

3) наряду с пальмитиновой и стеариновой кислотами она в виде сложного эфира глицерина входит в состав жиров;

4) в молекуле олеиновой кислоты в середине цепи имеется двойная связь.

Свойства олеиновой кислоты: а) в отличие от стеариновой кислоты, олеиновая кислота – жидкость; б) из-за наличия двойной связи в углеводородном радикале молекулы возможна цистрансизомерия:



Шпаргалка по органической химии

в) олеиновая кислота – цисизомер; г) силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики и вещество оказывается жидким; д) молекулы трансизомера более вытянутые; е) молекулы трансизомера могут плотнее примыкать друг к другу; ж) силы взаимодействия между ними больше, и вещество оказывается твердым – это элаидиновая кислота; з) наряду с карбоксильной группой олеиновая кислота имеет двойную связь.

скачать книги

55. Сложные эфиры

Шпаргалка по органической химии

Получение и строение сложных эфиров:

1) сложные эфиры образуются при взаимодействии кислот со спиртами. В общем виде получение их может быть выражено уравнением:



Шпаргалка по органической химии

2) реакции кислот со спиртами, ведущие к образованию сложных эфиров, называются реакциями этерификации (лат. aether – эфир);

3) они проводятся в присутствии сильных минеральных кислот, при этом ионы водорода оказывают каталитическое действие;

4) названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот и спиртов, например: а) метиловый эфир уксусной кислоты СН3СООСН3; б) этиловый эфир муравьиной кислоты НСООС2Н5;

"Шпаргалка по органической химии"

5) атом водорода функциональной группы в кислотах является подвижным, поэтому в спиртах при реакции этерификации водород должен отщепляться от молекулы кислоты, гидроксильная группа при этом отщепляется от молекулы спирта.

Как идет реакция, устанавливается при помощи меченых атомов:

а) если на карбоновую кислоту действовать спиртом, который вместо обычного атома кислорода содержит тяжелый изотоп массой 18:

RCOOH + HO18R ? RCOO18R + Н2O;

б) после проведения реакции тяжелый изотоп кислорода находится в сложном эфире;

в) при реакции этерификации от молекулы спирта отделяется не гидроксильная группа, а только атом водорода, гидроксильная же группа отделяется от молекулы кислоты.

Физические свойства сложных эфиров: сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот – это обычно жидкости с приятным запахом (этиловый эфир муравьиной кислоты – запах рома, бутиловый эфир масляной кислоты – запах ананаса и т. д.).

Нахождение сложных эфиров в природе.

1. Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий.

2. Также сложные эфиры используются при изготовлении духов и одеколонов.

3. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.

Химические свойства сложных эфиров:

1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;

2) такая реакция называется гидролизом.

Особенности реакции гидролиза:

а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира;

б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же как и реакция этерификации.
1   2   3   4   5   6   7   8


скачать книги
Учебный материал
© nashaucheba.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации