Альдегиды - файл n1.doc

приобрести
Альдегиды
скачать (122.5 kb.)
Доступные файлы (1):
n1.doc123kb.23.08.2012 18:41скачать
Победи орков

Доступно в Google Play

n1.doc



Реферат по органической химии

Альдегиды

Строение. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Свойства. Применение.







01.12.2009



СОДЕРЖАНИЕ


Введение………………………………………………………………...

  1. Строение, номенклатура и изомерия ……………………………..

  2. Способы получения………………....………………………………

  3. Физические и химические свойства……………………………….

  4. Применение………………………………………………………….

Заключение……………………………………………………...…..... ..

Литература………………………………………………………………


2

4

7

9

18

20

21




ВВЕДЕНИЕ.
Производство органических веществ зародилось очень давно, но первоначально оно базировалось на переработке растительного или животного сырья – выделение ценных веществ (сахар, масло) или их расщепление (мыло, спирт и т. д.). Получение более сложных веществ из простых (т. е. органический синтез) зародилось в середине XIX века на основе побочных продуктов коксования каменного угля, содержавших ароматические соединения. Затем, уже в XX веке как источники органического сырья стали играть нефть и природный газ.

В своем развитии промышленность органического синтеза разделилась на ряд отраслей, среди которых важное место занимает промышленность основного органического и нефтехимического синтеза. Продукты этой отрасли отличаются большим многообразием строения , свойств и областей применения. Это различные углеводороды, хлор- и фторпроизводные, спирты и фенолы, простые эфиры, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и их производные, амины и нитросоединения, вещества, содержащие серу и фосфор, и т. д. По назначению они подразделяются на две группы: промежуточные продукты для синтеза других веществ и продукты целевого применения.

Альдегиды – это органические соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с атомом водорода. Альдегиды играют большую роль в биологических процессах. Широко применяются в синтезе полимеров (например, полиформальдегида, поливинилацеталей, различных смол), карбоновых кислот, в производстве пестицидов и т. д. В медицинской практике применяются как непосредственно альдегиды (формалин, паральдегид и др.), так и их производные - гексаметилентетрамин (уротропин), хлоралгидрат и др.
Альдегиды токсичны. Пары их оказывают резкое раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, одновременно альдегиды действуют наркотически. Наибольшее токсикологическое значение имеют формальдегид и акролеин.


  1. СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ


Слово "альдегид" буквально означает "спирт, лишенный водорода" (от лат. alcohol dehydrogenatus), т. е. окисленный спирт.

Альдегиды представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом — С—

О

Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Строение альдегидов можно представить следующей общей формулой: R— С —Н

О

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом — СН = О, называют альдегидной группой. По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды – соответственно оксосоединениями. В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды бывают алифатическими, алициклическими и ароматическими.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 -связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в -связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.

В молекулах альдегидов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Альдегиды называют или по кислотам, в которые они переходят при окислении ( с тем же количеством углеродных атомов), или по предельным углеводородам с добавлением суффикса -аль.

Простейший альдегид содержит один атом углерода – это муравьиный альдегид или формальдегид (метаналь):

Н — С — Н или Н —СН = О или СН2 = О

О

Это единственный альдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя водородными атомами. Все другие альдегиды имеют строение, соответствующее приведенной выше общей формуле.

Альдегид, содержащий в молекуле два углеродных атома - это уксусный альдегид или ацетальдегид (этаналь): СН3 — С — Н

О

Альдегид, содержащий три углеродных атома - это пропионовый альдегид или пропиональдегид (пропаналь): СН3— СН2— С— Н

О

Альдегиды с четырьмя углеродными атомами, состав которых можно представить формулой С3Н7—СН = О, называют масляными альдегидами (бутаналь), они существуют в виде двух изомеров, различающихся строением углеродного скелета: масляный альдегид и изомасляный альдегид

СН3

СН3— СН2— СН2— С—Н СН3— СН— С— Н

О О

Альдегидная группа может быть образована только первичным углеродным атомом, поэтому она всегда расположена на конце углеродной цепи молекулы альдегида. Альдегиды С4Н9—СН=О с пятью углеродными атомами (четыре изомера) называются валериановыми альдегидами.
2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1 - Окисление или каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) первичных спиртов. Кислород воздуха окисляет спирты только при высокой температуре., при этом они горят. Первичные спирты, имеющие при спиртовом углероде два атома водорода, при окислении образуют альдегиды – вещества, в которых карбонильная группа соединена с водородом и с углеводородным радикалом, например:

СН3—СН2—ОН ? СН3—СН=О+Н2О

этиловый спирт уксусный альдегид

При пропускании паров первичных спиртов над поверхностью накаленных мелкораздробленных металлов (медь, железо) от спиртового углерода и кислорода гидроксильной группы отщепляются атомы водорода. При этом образуются газообразный водород и из первичного спирта – альдегид:

СН3—СН2—ОН ? СН3—СН=О+Н2

этиловый спирт уксусный альдегид

Формальдегид получают из метилового спирта путем каталитического окисления его кислородом воздуха или путем дегидрирования (отщепления водорода):

2СН3—ОН+О2 ? 2СН2=О+2Н2О

СН3—ОН ? СН2=О+Н2

Эти реакции протекают при пропускании паров метилового спирта над нагретыми катализаторами.

2 - Гидролиз дигалогенпроизводных, т. е. действие воды на дигалогенпроизводные углеводороды, в которых оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме. Предполагают, что при этом вначале образуются двуатомные спирты с двумя гидроксилами при одном углероде; но, как уже известно,они неустойчивы и в момент образования выделяют воду и преращаются в соединения с карбонильной группой. Реакция ускоряется в присутствии щелочей. Из дигалогенпроизводных с галогеном при первичном углероде образуются альдегиды.

О Н

СН3 — СНСl2 ? CН3—СН ? СН3—СН=О

ОН

1,1 дихлорэтан уксусный альдегид

3 - Гидратация ацетиленовых углеводородов, т. е. присоединение воды к углеводородам с тройной связью. Уксусный альдегид получается присоединением воды к ацетилену в присутствии солей ртути в качестве катализатора:

СН ? СН+Н2О ? СН3—СН=О

ацетилен уксусный альдегид

Эта реакция называется реакцией Кучерова. Уксусный альдегид затем может быть окислен в уксусную кислоту, его используют и для многих других синтезов.

4 - Оксосинтез, т. е. присоединение окиси углерода и водорода к углеводородам ряда этилена при 100-200° С и под давлением1-2*107 Па (100-200 атм) в присутствии кобальтового или никелевого катализаторов. Так из пропилена может быть получена смесь масляного и изомасляного альдегидов:

?СН3—СН2—СН2—СН=О

СН3 — СН=СН2+СО+Н2 — масляный альдегид

пропилен ?СН3—СН—СН3

СН=О

изомасляный альдегид

Исходную смесь газов под высоким давлением пропускают над нагретым катализатором, содержащим кобальт. В качестве сырья используют этиленовые углеводороды из газов переработки нефти, а также водяной или синтез-газ. Образующие альдегиды могут быть восстановлены в соответствующие первичные спирты или окислены в кислоты.

3. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

- физические свойства:

Первый представитель альдегидов формальдегид – газообразное вещество, ацетальдегид – уже легколетучая жидкость, следующие гомологи – жидкости, температура кипения которых по мере увеличения числа атомов углерода в молекулах закономерно возрастают. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 °С, а пропиловый спирт - при 97,8 °С. Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах. Высшие по числу углеродных атомов – альдегиды – твердые вещества. Формальдегид и ацетальдегид хорошо растворяются в воде, растворимость последующих гомологов постепенно падает.

- химические свойства:

Благодаря наличию в молекулах альдегидов карбонильной группы эти вещества очень активны в химических реакциях.

* Реакции окисления:

Альдегиды окисляются очень легко; это обусловлено тем, что в их молекулах при уже окисленном углеродном атоме карбонильной группы имеется водород, который под действием различных окислителей (и даже кислорода воздуха) окисляется, образуя группу – ОН. Таким образом, альдегидная группа превращается в карбоксильную, и альдегиды, следовательно, окисляются в карбоновые кислоты с таким же, как в исходном альдегиде, числом углеродных атомов.

R—C—H ? R—C—OH или

О О

альдегид кислота

СН3—С—Н ? СН3—С—ОН

О О

уксусный альдегид уксусная кислота

Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе. Аммиачный раствор окиси серебра [Ag(NH3)2]OH при легком нагревании с альдегидами окисляет альдегид в кислоту с образованием свободного металлического серебра (реакция "серебряного зеркала"). Таким образом, при нагревании оксид серебра окисляет альдегид и сам восстанавливается до чистого серебра, восстановленное серебро, покрывая стенки сосуда тонким слоем, образует серебряное зеркало.

R — C — H + AgO ? R — C — OH + 2Ag

O O

Альдегид кислота

В технике эту реакцию используют для серебрения зеркал и елочных игрушек.

Окисление альдегидов гидроксидом меди. Свежеосажденный голубого цвета осадок гидрата меди при нагревании с альдегидами, в результате окисления последних и восстановления окиси меди, превращается в осадок закиси меди кирпично-красного цвета. Часто для проведения этой реакции используют жидкость Фелинга - смесь растворов сульфата меди со щелочным раствором винной кислоты. При нагревании с альдегидом синий цвет реактива исчезает и выпадает осадок закиси меди.

R—C—H+2Cu(OH)2?R—C—OH+Cu2O?+2H2O

O O

альдегид кислота

* Реакции присоединения к карбонильной группе:

За счет двойной связи карбонильной группы альдегиды вступают в различные реакции присоединения.

Восстановление альдегидов. Присоединение водорода к альдегидам происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Cu, Pt, Pd и др.) При этом альдегиды переходят в первичные спирты. На этом основан один из методов получения спиртов:

О

CH3 — C ? CH3 — CH2 — OH

Н

уксусный альдегид этиловый спирт (первичный)

Эту реакцию можно осуществить, пропуская над мелкораздробленным никелем, платиной или палладием смесь водорода с парами альдегида или действуя водородом в момент выделения.

Присоединение синильной кислоты. Альдегиды присоединяют к карбонильной группе синильную кислоту. При этом образуются

?-оксинитрилы, в них оксигруппа (—ОН) находится при углероде, соседнем с нитрильной группой (остатком синильной кислоты

—С ? N), т.е. в ? – положении.омылением которых получают ? -оксикислоты.

CH3—CH—C ? N ? CH3—CH—C? N

O H OH

уксусный синильная ?-оксинитрил

альдегид кислота

Присоединение воды. Образуются гидраты альдегида, водород воды присоединяется к карбонильному кислороду, а гидроксил – к углероду. Это двухатомный спирт. Но такие спирты неустойчивы: образуясь при реакциях, они выделяют воду и превращаются в соединения с карбонильной группой.

R—CH OH R—CH—OH

O H OH

Альдегид гидрат альдегида

Поэтому гидраты альдегидов существуют в основном в водном растворе. Реакция обратима.

Взаимодействие со спиртами. Образуются полуацетали (неполные простые эфиры двухатомных спиртов гидратов альдегидов, т.е. не существующих в свободном виде, они неустойчивы: разлагаются на исходные спирт и альдегид, и реакция их образования обратима) и ацетали (полные простые эфиры – получаются при нагревании альдегидов со спиртами в присутствии катализатора (сухого хлористого водорода).

Например:

СН3 — СН СН3 — СН — О — СН2 — СН3

О ОН

уксусный альдегид полуацеталь

СН3 — СН — О — СН2 — СН3 + Н2О

О—СН2—СН3

Диэтилацеталь уксусного альдегида

Ацетали, в отличии от неустойчивости полуацеталий, устойчивы и могут быть выделены в чистом виде. Это обычно приятно пахнущие, трудно растворимые в воде жидкости. Их используют в парфюмерии и в виноделии.

Бисульфитная реакция. Присоединяется молекула бисульфита натрия NaHSO4, образуя кристаллические бисульфитные производные.

R—CH SO3Na R—CH — SO3Na

O H OH

Альдегид бисульфитное производное

Реакцию с бисульфитом применяют для выделения альдегидов из различных смесей. Образующееся бисульфитное производное можно отделить, а затем разложить кислотой или щелочью; при этом вновь выделяется альдегид.

Реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой. Краситель красного цвета – фуксин, при насыщении его раствора газообразным сернистым ангидридом (SO2) образует бесцветные раствор фуксинсернистой кислоты. Этот реактив при взаимодействии с альдегидами дает красно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на альдегидную группу.

* Реакция замещения кислорода карбонильной группы:

Замещение кислорода галогеном. При действии пятихлористого (PCl5)

или пятибромистого (PBr5) фосфора альдегиды кислород карбоксильной группы замещается двумя атомами галогена. Например:

СН3 —СН2—СН = О + PCl5 ? CH3—CH2—CHCl2 + POCl3
Пропионовый альдегид 1,1 дихлорпропан хлорокись фотографа;
Образуются дигалогенпроизводные, в которых оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме.
* Реакции за счет углеводородного радикала:

Альдегиды вступают в реакции не только при участии их карбонильной группы, но и при участии связанных с ней углеводородных радикалов.

Замещение водорода в радикале на галоген. Водородные атомы в радикалах альдегидов замещаются на галоген легче, чем в предельных углеводородах, при этом в первую очередь галоген замещает подвижные атомы водорода в ?-положении к карбонильной группе.

СН3—СН2—СН2—СН = О ?СН3—СН2—СН—СН = О+НСl

Сl

Реакции на двойную связь для непредельных альдегидов.

Подобно этиленовым углеводородам непредельные альдегиды дают характерные реакции на этиленовую двойную связь. Например, они обесцвечивают раствор брома; с непредельным альдегидом – акролеином реакция протекает по схеме:

СН2 = СН2 — СН ? СН2 — СН — СН

О Вr Br О

Акролеин ?, ? -дибромпропионовый альдегид
Присоединение галогеноводородов к непредельным альдегидам, в которых карбонильная группа непосредственно связана с этиленовой группировкой, протекает так, что галоген присоединяется к углероду в ?-положении к карбонильной группе. Так, бромистый водород присоединяется к акролеину по схеме:

СН2 = СН—СН ? СН2—СН2—СН

О Вr О

Акролеин ? -бромпропионовый альдегид
* Межмолекулярные реакции:

Для соединений с карбонильной группой, особенно для альдегидов, характерны межмолекулярные реакции, при которых происходит взаимодействие (уплотнение) нескольких или многих молекул с образованием продуктов, обладающих большим молекулярным весом.

Полимеризация альдегидов. Альдегиды, особенно их низшие представители, очень склонны к полимеризации. Реакция идет с разрывом двойных связей альдегидных групп, причем атомы карбонильного кислорода одной молекулы альдегида соединяются с атомами карбонильного углерода другой молекулы. Число молекул, участвующих в образовании полимерной цепи (число n), зависит от условий полимеризации и природы альдегида. Формальдегид образует полимеры – полиформальдегиды с различной степенью полимеризации (с различной величиной n), обладающие разнообразными свойствами. Склонность к полимеризации с образованием линейных полимеров проявляется также у уксусного альдегида, но не характерна для других альдегидов. Альдегиды полимеризуются и с образование не очень сложных циклических полимеров. Так, из уксусного альдегида под влиянием минеральных кислот образуется жидкий циклический тример (полимер, образованный тремя молекулами мономера), называемый паральдегидом.

Описанные процессы полимеризации обратимы, особенно в присутствии следов минеральных кислот, они деполимеризуются и распадаются на молекулы исходного альдегида.
Альдольная и кротоновая конденсация.

Реакциями конденсации обычно называют различные процессы уплотнения органических молекул, приводящие к образованию более сложных соединений в результате возникновения новых связей между углеродными атомами.

Например, конденсация уксусного альдегида под влиянием разбавленных щелочей, при которой в реакцию вступают две молекулы альдегида, одна реагирует своей карбонильной группой, а вторая – углеродным атомом в ?-положении к карбонильной группе, содержащим подвижный атом водорода, по схеме

СН3—СН СН2—СН ? СН3—СН—СН2—СН

О Н О ОН О

уксусный уксусный альдоль

альдегид альдегид
В результате возникает новая С—С - связь и образуется вещество, содержащее одновременно альдегидную и спиртовую группы, оно было названо альдолем (альдегидоалкоголь), а конденсация карбонильных соединений, протекающая по такому пути, назавается реакцией адольной конденсации. В природе сложный процесс фотосинтеза углеводов в растениях проходит через стадию альдольной конденсации.

При соответствующих условиях реакция альдольной конденсации двух молекул альдегида не останавливается на образовании альдоля; она может протекать дальше с отщеплением воды за счет подвижного водорода в a-положении к карбонильной группе и гидроксила при b-углеродном атоме (т.е. при втором от карбонильной группы). В этом случае, в результате взаимодействия двух молекул альдегида, через альдоль образуется непредельный альдегид.

СН3—СН—СН2—СН?СН3—СН—СН—СН?СН3—СН = СН—СН + Н2О

О Н О ОН Н О О

уксусный альдегид альдоль непредельный (кротоновый)

альдегид

Из уксусного альдегида, таким образом, получается кротоновый альдегид, от названия которого конденсация молекул карбонильных соединений, протекающая с выделением воды и образованием непредельных карбонильных соединений, получила название кротоновой конденсации. Конденсация этого типа уже не может быть отнесена к реакциям полимеризации, так как новое, более сложное вещество образуется с выделением воды, и его молекулярный вес не является суммой молекулярных весов исходных молекул.

Альдегиды вступают в реакции конденсации и с соединениями других классов, например с фенолами, ароматическими аминами и другими. На этом основано, в частности, очень важное использование их в промышленности пластических масс.

Сложноэфирная конденсация альдегидов (реакция Тищенко (1906 г)).

Это особый вид межмолекулярного взаимодействия альдегидов. Под влиянием алкоголята алюминия две молекулы, например уксусного альдегида взаимодействуют следующим образом:

CH3—C—H + O = CH—CH3 ? CH3—C—O—CH2—CH3

O O

уксусный альдегид уксусный альдегид сложный эфир (этилацетат)

Одна молекула присоединяется к карбонильной группе второй молекулы и образуется сложный эфир. Поэтому реакции такого типа и называются сложноэфирной конденсацией. Сложные эфиры при гидролизе распадаются с образованием спирта и кислоты. Из этого следует, что при сложноэфирной конденсации по существу одна молекула альдегида восстанавливает вторую в спирт, а сама при этом окисляется в кислоту. Сложноэфирная конденсация имеет важное значение в ряде биохимических процессов (например, в процессах брожения).
4. ПРИМЕНЕНИЕ.
Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельных альдегидов является формальдегид СН2=О. Его называю также метаналь и муравьиный альдегид. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами. Хорошо растворяется в воде. Водный раствор с массовой долей формальдегида 30-40% называется формалином. Формалин является хорошим дезинфицирующим и консервирующим средством. При длительном стоянии водных растворов формальдегида, особенно при низких температурах, а также при упаривании в них осаждается белый осадок – полимер формальдегида состава (СН2О)n, который называют параформальдегидом (или параформом). Он представляет собой смесь низкомолекулярных полиформальдегидов с величиной n от 10 до 50. При нагревании до 140-160 С параформальдегид деполимеризуется и превращается в газообразный формальдегид; процесс ускоряется в присутствии кислот. Вырабатывают формальдегид в больших количествах, он применяется в производстве пластмасс. Полиформальдегид с большим молекулярным весом – ценный синтетический материал, используемый в качестве заменителя металлов. В кожевенной промышленности формальдегид применяется для дубления кожи, в медицине и санитарии – для дезинфекции. В сельском хозяйстве формальдегид используется для протравливания семян перед посевом (уничтожают паразитические споры). Так как формальдегид образуется при неполном сгорании различных органических веществ, то он содержится в дыме угля, дерева; на этом основано консервирующее действие дыма при получении мясных и рыбных копченостей.

Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы, которую получают при взаимодействии метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(МНг)2 получают карбамидную смолу, а из нее — аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники.

Метаналь идет также на производство некоторых лекарственных веществ и красителей.

Особенно широко применение альдегидов в медицине. Это и выше описанный формалин, формидрон (жидкость для протирания кожи при повышенной потливости), мазь формальдегидная, лизоформ (применяют в гинекологии), уротропин ( при инфекционных процессах мочевыводящих путей), уросал, кальцекс, циминаль ( при лечеии ран, ожогов).

Ацетальдегид. Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид)

СН3СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Еще получают этиловый спирт, бутиловый спирт, ацетали и ряд других веществ. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров. Подобно формальдегиду, он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами, образуя синтетические смолы, которые используются в производстве различных пластмасс.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

Человек не знакомый с органической химией и в частности со свойствами, особенностями, применением альдегидов может быть поражен насколько наша жизнь зависит от группы этих веществ.

Благодаря тому, что получение альдегидов возможно различными простыми и доступными способами, мы не испытываем недостатка во многих предметах необходимых для нашего существования. Можно привести огромное число примеров. Вот только некоторые из них: альдегиды необходимы для получения пластмасс, лаков, лекарственных веществ, красителей, уксусной кислоты. Так же они находят применение в медицине и электротехнике, парфюмерии и кулинарии.


ЛИТЕРАТУРА.

    1. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, Органическая химия. М. «Высшая школа»,1981.

    2. А.П. Писаренко, З.Я. Хавин, Курс органической химии, М. «Высшая школа», 1975.

    3. Н.Л. Глинка, Общая химия, Ленинград, «Химия», 1984.

    4. Г.Б. Шульпин. Химия для всех. М.:Знание,1987

    5. О.С. Габриелян, Химия, учебник для общеобразовательных учреждений, М. «Дрофа», 2007.

    6. И.И. Грандберг, Органическая химия, М., «Дрофа», 2001 г.




Учебный материал
© nashaucheba.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации