Шарфунова И.Б. Пищевая химия - файл n1.doc

приобрести
Шарфунова И.Б. Пищевая химия
скачать (191.5 kb.)
Доступные файлы (2):
n1.doc898kb.11.06.2008 13:38скачать
n2.doc411kb.11.06.2008 13:39скачать

n1.doc

1   2   3   4   5   6   7   8

Процесс гидрогенизации


Гидрирование жиров молекулярным водородом в промышленности проводят при температуре 180:240оС в присутствии никелевых и медно-никелевых катализаторов.

+ Н2 + Н22

С18Н30О 2 С18Н32О2 С18Н34О2

Линоленовая линолевая олеиновая
С18Н36О2

стеариновая

Водород присоединяется по месту двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах, в результате чего образуются насыщенные жирные кислоты. Этот процесс важен при производстве маргарина. Таким путем из растительных масел получают продукт – саломас, который является основой маргарина.

Подбирая соответствующие условия реакции, удается осуществить этот процесс селективно (избирательно), гидрируя сначала, в основном ацилы линоленовой кислоты до линолевой , затем ленолевой до олеиновой , а уже потом остатки олеиновой (если это необходимо) до стеариновой кислоты и получить продукт с заранее заданными свойствами. Селективность гидрирования объясняется большей скоростью гидрирования ацилов более ненасыщенных кислот.

Гидрогенизация.
Н2 С – О – С – ( СН2)7 – С Н = СН – (СН2)7 – СН3



О + 3 Н2

Н С – О – С – (СН2)7 – С Н = СН – (СН2)7 – СН3



О

Н2 С – О – С – (СН2)7 – С Н = СН – (СН2)7 – СН3



О


Н2С-О-С-С17Н35



О

Н С-О-С-С17Н35



О

Н2С-О-С-С17Н35




О

При этом вместе с гидрогенизацией идут следующие процессы:

  1. миграция двойной связи, при этом накапливается до 40% позиционных изомеров


- СН2 – СН = СН – СН2 - - СН2 – СН2 – СН = СН –


  1. реакция перехода цис - формы в транс - форму

-СН2 СН2- -СН2

СН = СН СН=СН

СН2-

цис - форма транс - форма
С точки зрения пищевой ценности, этот процесс играет отрицательную роль. По своей молекулярной структуре ненасыщенные жирные кислоты и их эфиры (жиры) могут существовать в форме двух изомеров : цис - изомеров и транс - изомеров. В молекулы этих веществ входят одни и те же атомы, но пространственное положение их в молекуле различно, поэтому они наряду с общими свойствами имеют и различия.

Чтобы клетка работала нормально, в качестве строительного материала клеточных мембран должен использоваться только цис - изомер жирных кислот. Однако на это место, благодаря общим химическим свойствам, может встать и транс - изомер. Биологические свойства мембраны при этом меняются, и клетка становится дефектной. В результате в организме начинают развиваться патологические процессы.

Установлено, что транс - изомеры нарушают работу ферментов, изменяют структуру клеточных мембран. В результате повышается уровень холестерина в крови и возрастает вероятность инфаркта миокарда и диабета. Более того, они повышают восприимчивость к онкологическим заболеваниям особенно к раку легких, поджелудочной и предстательной желез. Исследователи также установили, что у беременных женщин, часто употребляющих в пищу маргарин, транс - изомеры жирных кислот проникают через плаценту к плоду. Из- за этого ребенок может родиться недоношенным, с нарушениями эндокринной системы. В процессе производства маргарина часть цис – изомеров превращается в транс - изомеры. Из каждых 100г использованного для этого растительного масла получается в среднем 14г транс – изомеров жирных кислот.

Несмотря на содержание транс – изомеров в маргарине, специалисты по питанию не настаивают на полном отказе от маргарина. Они только рекомендуют ограничить употребление маргарина 10г в день. Такое количество маргарина здоровью не повредит. Правда, на практике придерживаться такого ограничения непросто: трудно проконтролировать, сколько маргарина может попасть в организм с готовыми продуктами. Так что по возможности от употребления маргарина в чистом виде лучше совсем отказаться.

В настоящее время некоторые отечественные и зарубежные предприятия, производящие маргарин, начали внедрять новую технологию, позволяющую получить маргарин, не содержащий транс – изомеров жирных кислот. Стоит от, правда, значительно дороже обычного маргарина. На упаковке такого маргарина должна быть надпись «не содержит транс - изомеров»
Процесс переэтерификации.

Глицериды в присутствии катализаторов (серная кислота, метилат натрия, натрий и калий) способны обмениваться радикалами жирных кислот. Эта реакция получила название переэтерификации.

Н2 С – О – С – R Н2 С – О – С – R



О О
Н С – О – С – R + Н С – О –С – R1




О О
Н2 С – О – С – R Н2 С – О – С – R1




О О

Н2 С – О – С – R1 Н2 С – О –С – R



О О
Н С – О – С – R + Н С – О – С – R




О О
Н2 С – О – С – R Н2 С – О – С – R1




О О

Переэтерификация приводит к изменению свойств жиров и масел, применяется в пищевой промышленности для получения продуктов с заданными свойствами. При этом происходит и частичный обмен радикалами жирных кислот внутри молекулы триглицерида.

Переэтерифицируют в основном смеси высокоплавких жиров (животные жиры, гидрированные жиры) с жидкими растительными маслами. Температура переэтерификации 80-90 0С. Полученные продукты не содержат в отличие от саломасов транс – и позиционных изомеров кислот, отличаются высоким содержанием ненасыщенных кислот, а следовательно повышенной пищевой ценностью.
1   2   3   4   5   6   7   8


Процесс гидрогенизации
Учебный материал
© nashaucheba.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации