Контрольная работа - файл n1.rtf

Контрольная работа
скачать (155.6 kb.)
Доступные файлы (1):
n1.rtf156kb.07.07.2012 02:28скачать

n1.rtf

1 дать сравнительную характеристику строению и свойствам алканов и алкенов.
алканы- предельные алифатические углеводороды имеющие формулу CnH2n+2, где n- число атомов углерода. Также их еще называют парафины.
CH4 CH3-CH2-CH3

МЕТАН ПРОПАН

Каждый атом углерода в алканах находится в состоянии sp- гибридизации и образует четыре v-связи С-С и C-H, углы между которыми равны 109,5. Длина связи С-С в алканах равна 0,154 нм. атом. образующий одну связь С-С, называется первичным, две связи С-С-вторичным, три связи С-С-третичным, и четыре связи С-С-четвертичным.

Энергия связей С-H в алканах неодинакова: прочнее всего атомы водорода связаны с первичными атомами углерода в группах CH3,затем со вторичными в группами CH2, и наименее с третичными атомами углерода в группах CH.

Основной вид изомерии для алканов- изомерия углеродного скелета. Начиная с C4H10,одной и той же молекулярной формуле отвечают несколько алканов,различающихся строением углеродного скелета ( т.е числом атомов углерода в главной цепи и/или положением заместителей) Число возможных изомеров CnH2n+2 резко увеличивается с ростом n. Для бутана C4H10 извесны два изомера, для пентана C5H12 -три, для гексана C6H14-пять, для гептана C7H16-девять,для октана C8H18-восемнадцать,для нонана C9H20- тридцать пять. Для каждого n существует единственный изомер с неразветвленным углеродным скелетом, он называется нормальным. Если у молекулы алкана отнять один атом водорода, то получаются углеводородные радикалы с одной свободной валентностью. Общая формула предельных углеводородных радикалов CnH2n+1

CH3- CH3-CH2- CH3-CH2-CH2-

МЕТИЛ ЭТИЛ ПРОПИЛ

Алканы с разветвленной цепью рассматриваются как производные нормального алкана, в котором один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Для этого выбирают главную углеродную цепь, которая содержит наибольшее число атомов углерода и составляет основу названия. Главную цепь нумеруют с того конца, ближе к которому находится заместитель. Перед основой названия указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и названием этого заместителя, например:


1 2 3 4 5 6

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 C2H5

2-метил-4-этилгексан

При обычных условиях алканы C1- С4-газы, C5- C17- жидкости, начиная с C18- твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях (бензол и др.)

Основные природные источники алканов -нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C5H12 до C30H62 Природный газ состоит из метана(95%) с примесью этана и пропана.

Из синтетических методов получения алканов можно выделить следующие:

1. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии металлических катализаторов (Ni,Pd)

t, Ni

CH3-CH=CH2+H2--------------- CH3-CH2-CH3

2. Реакция Вюрца. При действии металлического натрия на алкилгалогениды получаются алканы с удвоенным числом атомов углерода.
C2H5Br+2Na+Br-C2H5---------------- C2H5-C2H5+2NaBr

эта реакция пригодна только для получения алканов, состоящих из двух одинаковых частей.

3. При сплавлении солей карбоновых кислот с избытком щелочи образуются алканы, содержащие на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

4. В лабораторных условиях метан можно получить при гидролизе карбида алюминия.
Al4C3+12H2O=3CH4+4Al(OH)3
В обычных условиях алканы химически инертны, что объясняется высокой прочностью связей С-С И С-H Неполярные связи С-С И С-H способны расщепляются только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения.

1). Галогенирование. Алканы реагируют с хлором и бромом под действием УФ излучения или высокой температуры. Реакция протекает по цепному механизму. Суммарное уравнение реакции:
СH4+Cl2-----------CH3Cl+HCl

образующийся хлорметан может подвергаться дольнейшему хлорированию, давая смесь продуктов CH2Cl2, CHCl3, CCl4

2). Нитрование(реакция Коновалова) При действии разбавленой азотной кислоты на алканы при 140 С под давлением протекает радикальная реакция замещения водорода на нитрогруппу:

t

CH3-CH3+HNO3----------------CH3-CH2-NO2+H2O

при радикальных реакциях галогенирования и нитрования в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

3). Изомеризация. Нормальные алканы могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:

AlCl3,100 С

CH3-CH2-CH2-CH3--------------------CH3-CH-CH3
СH3

4). Крекинг-это гомолитический разрыв связей С-С,который протекает при нагревании под действием катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены и низшие алканы, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:
C8H18--------------C4H10+C4H8

2CH4---------------C2H2+3H2

Эта реакция имеет большое промышленое значение. Таким путем высококипящие фракции нефти(мазут) превращают в бензин.керосин и другие ценные продукты.

5). Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха могут быть получены CH3OH, H2CO, HCOOH. На воздухе алканы сгорают до CO2 и H2O:
CnH2n+2+(3n+1)/2O2=nCO2+(n+1)H2O
Простейший из алканов-метан-применяют в качестве топлива, а также как сырье для промышленных синтезов. Бутан и 2-метилбутан служат сырьем для производства синтетического каучука.
алкены- непредельные алифатические углеводороды содержащие одну двойную связь и имеющие формулу CnH2n

CH2=CH2 CH2=CH-CH3

ЭТЕН ПРОПЕН

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы общей формулы CnH2n-1простейшие из которых винил и аллил

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp-гидридизации. Три v-связи, образованные гидридными орбиталями, распологаются в одной плоскости под углом 120 друг к другу; п-связь образована при перекрывании негибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Двойная связь является сочетанием v и п -связей. Длина двойной связи С=С составляет 0,133нм.

Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения двойной связи. Проранственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Если каждый из атомов углерода при связи С=С связан с двумя разными заместителями, то эти заместители могут располагаться по одну сторону от плоскости двойной связи(цис-изомер) или по разные стороны(транс-изомер), например:
H3C CH3 H3C H
C=C C=C

H H H CH3

Цис-бутен-2 транс-бутен-2

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва п-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс- изомеры представляют собой вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами. Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс изомеров.

В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию нацинают с того конца, ближе к которому находиться двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание –ан заменяется на –ен. В разветвленных алкенах выбирают главную церь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной.Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находиться заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, например:

1 2 3 4 5

CH3—CH=CH—CH—CH3
CH3

4МЕТИЛПЕНТЕН -2

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов. При обычных условиях С2—С4-газы, С5—С17-жидкости, начиная с С18-твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

В природе алкены встречаются редко. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

t

С8H 8-------------C4H10 C4H8

Крекинг протекает по свободно-радикальному механизму при высоких температурах(400-700 С)

Другой промышленный способ получения алкенов -дегидрирование алканов:

t, Cr2O3

CH3—CH2—CH3-----------------CH3—CH=CH2+H2

В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляют два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная п-связь.

1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 С

H2SO4

CH3—CH2—OH--------------------CH2=CH2+H2O

2)Отщепление галогеноводорода проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:
CH3—CH2—СHBr—CH3+KOH---------------CH3—CH=CH—CH3+KBr+H20

При отщеплении H2O от спиртов, HBr и HCl от алкилгалогенидов выполняется правило Зайцева: атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода.

3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

CH2Br---СHBr---CH3+Mg-------------------CH2=CH—CH3+MgBr2

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Электронная плотность п-связи достаточно подвижна и легко вступает в реакции с электрофильными частицами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения. Реакции электрофильного присоединения- это ионные процессы, протекающие в несколько стадии. На первой стадии электрофильная частица взаимодействует с п-электронами двойной связи и образует п-комплекс, который затем превращается в карбокатион путем образования ковалентной v-связи между электрофильной частицей и одним из атомов углерода. На второй стадии карбокатион реагирует с анионом X, образуя вторую v-связь за счет электронной пары аниона.

Реакции присоединения.

1)Гидрогалогенирование. При взаимодействии алкенов с галогеноводородами ( HCl, HBr) образуются алкилгалогениды:
CH3—CH=CH2+HBr-------------------CH3—CHBr—CH3

2)Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фофорной) образуются спирты.

CH3—CH=CH2+HOH---------------CH3—CH(OH)—CH3

3)Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду.

CH2=CH2+Br2-------------BrCH2—CH2Br

4)Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов.

t Ni

CH3---CH=CH2+H2--------------CH3—CH2—CH3

5)Полимеризация алкенов и их производных протекает по механизму AЕ
nCH2=CHR-----------------(-CH2—CHR-)n

где R=H, CH3, Cl, C6H5 и т.д. Молекула СH2=CHR называется мономером, полученное соединение -полимером, число n-степень полимеризации.

Кроме присоединения, для алкенов характерны реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты:

3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O------------3HOCH2—CH2OH+2MnO2+2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или CO2
CH3—CH=CH—CH3-------------2CH3—COOH

Низшие алкены важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина.

2 АМИНОКИСЛОТЫ,СТРОЕНИЕ,КЛАССИФИКАЦИЯ,СВОЙСТВА.

АМИНОКИСЛОТЫ –это органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильная группа- СООН и аминогруппа-NH2. Взависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают аминокислоты

Общая формула аминокислот:

H2N—CH—COOH
R

Аминогруппа –NH2 определяет основные свойства аминокислот, т.к способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа –COOH(карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно аминокислоты- это амфотерные органические соединения. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

H2N—CH2—COOH+HCl-----------------Cl[H3N—CH2—COOH]

H2N—CH2—COOH+NaOH---------------H2N—CH2—COONa+H2O

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

H2N—CH2---COOH-------------H3N—CH2—COO

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислотную среду в зависимости от количества функциональных групп. Так глутаминовая кислота образует кислый раствор ( две группы- COOH, одна –NH2), лизин щелочной (одна группа COOH, две –NH2)

Важным свойством аминокислот является их способность к конденсации. Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты пептидной связью-CO-NH-

R O R О R О R О

H2N--CH--C--OH+H--NH--CH--C--OH-----H2N--CH--C--NH--CH--C--OH+H2O

ДИПЕПТИД

Полученное соединение называют дипептидом. Если продукт реакции содержит три остатка аминокислоты, то он будет называться трипептидом. Вещества, построенные из многих остатков аминокислот, называются полипептидами.

Структурная изомерия аминокислот связана со строением углеродного скелета и с положением функциональных групп в углеродной цепи. Пространственная изомерия связана с существованием асимметрического атома углерода Во всех -аминокислотах кроме глицина, -углеродный атом связан с четырьма разными заместителями, поэтому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изомеров, являющихся зеркальными отражениями друг друга.

Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.

Основной способ получения аминокислот замещения атома галогена на аминогруппу в соответствующих гплогензамещенных кислотах. Этот способ анологичен получению аминов из алкилгалогенидов и аммиака. Выделяющийся при замещении галогеноводород связывают избытком аммиака:

Cl—CH(R)--COOH_2NH3-----------H2N—CH(R)—COOH+NH4Cl

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтетические. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно половина из этих аминокислот относятся к незаменимым, т.к они не синтезируются в организме человека. Незаменимыми являются аминокислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фенилалалин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пищей.Если их количество в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование организма человека нарушаются. важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки-NH-CO-

3 НАПИСАТЬ ПРЕВРАЩЕНИЕ, НАЗВАТЬ ВЕЩЕСТВА

CH4-----C2H2----C6H6-----C6H5NO2------C6H5NH2

Метан ацетилен бензол нитробензол анилин
1)2СH4-----------C2H2+3H2

Метан ацетилен
катализатор

2)3C2H2------------C6H6

Ацетилен бензол
H2SO4

3)C6H6+HNO3-------------C6H5—NO2+H2O

Бензол нитробензол


4)C6H5—NO2+3(NH4)2S-----------C6H5—NH2+3S+6NH3+2H2O

нитробензол ФЕНИЛАМИН
4 НАПИСАТЬ ВОЗМОЖНЫЕ ИЗОМЕРЫ ВЕЩЕСТВА С МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛОЙ C6H12, НАЗВАТЬ ВЕЩЕСТВА.

CH2=CH-CH2-CH2-CH2CH3 -------------ГЕКСЕН 1

СH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 ----------- ГЕКСЕН 2

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 ------------ГЕКСЕН 3

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 -----------2МЕТИЛПЕНТЕН

CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 ---------3МЕТИЛПЕНТЕН 1

CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 --------4МЕТИЛПЕНТЕН 1

CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3 -----------2МЕТИЛПЕНТЕН 2

CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 --------------3МЕТИЛПЕНТЕН2

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 ------------4МЕТИЛПЕНТЕН 2

CH2=C(CH2-CH3)-CH2-CH3 -----------2ЭТИЛБУТЕН

СH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH3 ------------- 2,3ДИМЕТИЛБУТЕН

СH2=CH-C(CH3)(CH3)-CH3 ---------3,3ДИМЕТИЛБУТЕН

CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 --------2,3ДИМЕТИЛБУТЕН

1 дать сравнительную характеристику строению и свойствам алканов и алкенов
Учебный материал
© nashaucheba.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации